小时候看《水浒》对“智多星”吴用充满了崇拜，觉得吴用几乎计无不中，很神奇。现在经过了很多人生经历，另外看多了很多历史，很多帝王将相的传记，吴用“智多星”的形象轰然倒塌，现在认为梁山好汉诸多结局悲惨，与他这个军师的谋划不善有着不可分割的关系，虽然宋江是梁山的头领，但宋江对吴用大多是言听计从的，另外吴用本身也是第三把交椅，并非幕后人物，他是否明睿，对梁山好汉有着巨大的影响。以下就《水浒》中吴用的表现作一些个人的看法与解读，一家之言，权作饭后笑谈。
一、智取生辰纲的计划破绽与吴用上梁山
吴用在《水浒》里出场介绍不多，见《水浒》中的出场白：
…………跳出圈子外来，立了脚，看那人时，似秀才打扮，戴一顶桶子样抹眉梁头巾，穿一领皂沿边麻布宽衫，腰系一条茶褐銮带，下面丝鞋净袜，生得眉目清秀，面白须长。
这人乃是智多星吴用，表字学究，道号加亮先生，祖贯本乡人氏；手提铜链，指着刘唐，叫道：“那汉且住！你因甚和都头争执？”…………
吴用一表人才，儒生装扮，和“托塔天王”晁盖都是东溪村的，自幼相识交好吧，在从“赤发鬼”刘唐那里得知“生辰纲”的消息后，便动了劫掠这不义之财的念头，可以看出吴用对宋现世官府搜刮民财和官场黑暗的不满，并亲自参与和策划了这一行动，首先联络石碣村的阮氏三弟兄，“入云龙”公孙胜又来参与，安桨村的“白日鼠”白胜因为距离黄泥冈十里路近，晁盖也推荐了他作为帮手。
下面仔细分析一下智取“生辰纲”计划方案与破绽：
作为智取是没什么争议的，硬取恐怕也不那么容易，杨志作为杨家将的后代是有两下子的，杨志与林冲战了五六十回合不分胜负的。阮氏三弟兄在水里没的说，陆地上就谈不上了，他们七个人恐怕也拿不下“青面兽”杨志，不用说还带了十个挑选的健卒还有老都管和两个虞候。靠打打杀杀硬取几乎没有任何把握的，智取的选择是明智的。问题是怎样智取和不露破绽。
吴用的计策和江湖骗子设局大同小异，截取地点选择：紫金山，二龙山，桃花山，伞盖山，黄泥冈，白沙坞，野云渡，赤松林这些地方都不如黄泥冈近和熟悉，另外好实施，地点选的没错，时间选在午时最热的时候，杨志一行也是最疲惫最渴的时候，因此时间也没什么争议。
计划方案大致如下：午时，在杨志押送宝物到达黄泥岗前，晁盖等七人扮作卖枣人、白胜扮作卖酒人预先等候→→白胜挑两桶无药酒叫卖出现→→卖枣人一起吃完一桶（初步打消杨志等疑虑）→→一人（吴用）掀桶用瓢盛酒又喝→→转身跑（下药）→→白胜追夺回加了药的一瓢酒倒进酒桶并丢瓢→→杨志的众军健抢来买吃→→杨志一行全吃酒→→迷倒→→夺宝。
杨志这个人不是很精细和机警的一个人，如果换上武松，吴用的计策多半要泡汤了。当然如果杨志代替武松碰到孙二娘，估计也就被包成肉包子了。
这个设局的疑点分析：
1。这个黄泥冈地方按原著杨志说的一段话：杨志道：“恩相在上，小人也曾听得上年已被贼人劫去了，至今未获。今岁途中盗贼又多；此去东京又无水路，都是旱路。经过的是紫金山，二龙山，桃花山，伞盖山，黄泥冈，白沙坞，野云渡，赤松林，这几处都是强人出没的去处。便兼单身客人，亦不敢独自经过。他知道是金银宝物，如何不来抢劫！枉结果了性命！以此去不得。”这个人迹罕见、劫匪出没的地方，居然出现一个卖酒的，难道不担心酒被强人劫？杨志居然不怀疑，的确很奇怪。
2。一桶酒喝完了，付了酒钱，又有一人舀了一瓢酒要跑远喝，这个有点太奇怪了，难道想赖帐才跑远喝？这是疑点2，这种障眼法是骗不了武松这样的人的。只能骗杨志这傻瓜。
计划破绽：这个智取生辰纲，扮卖枣人去黄泥冈的路途中，首先是不能被任何人发现或者知道的，否则一查卖枣人是谁，即可捉拿卖枣人归案。因此首先不能暴露卖枣行踪。然而这么大的漏洞，吴用竟考虑不到，不能不说奇怪。白胜的卖酒行踪同样也事先暴露了。且不说抢劫后白胜还花天酒地赌。最后智取生辰纲行动很快败露，就缘于卖枣人和卖酒人的行踪很快暴露而暴露的，很快白胜被何涛捉拿归案，刑具一上，白胜那受的了那么大的苦，很快招了。
最后幸亏宋江通风报信，晁盖与吴用事先有了准备，加上朱仝、雷横并非真捉，七人终于逃走，最后就只好上了梁山。
二、吴用的有关作为：
吴用这个人江湖阅历还是不浅的，阅人、识人也有一定见识，也不少小聪明，上了梁山最早察觉出林冲和王伦之间的不睦，最后通过言语撩拨顺利实现了林冲火并王伦，帮助晁盖坐上了梁山第一把交椅。
吴用这个人没有什么民族大义，属于明哲保身那类书生，从后来征辽东，劝宋江投靠辽主就可见一斑。在后来宋江上梁山后，其个人觉得和宋江更有共同语言。晁盖身上有股豪气或者说英雄气，宋江则显得有点虚伪和龌龊。正如项羽和刘邦一样，项羽虽有英雄气但并不能成事，刘邦这地皮无赖却能成事。因此吴用从内心里倒向了宋江，论人脉和综合能力，晁盖无法与宋江相比。公孙胜早看出晁宋之间必有一争，采用了逃避手法，离开了梁山，帮宋江对付晁盖感情上说不过去，最后借口回老家侍奉老母远循，实际不过是远离哪个权利斗争的旋涡而已。而吴用基本没有什么良心的愧疚，作为一个书生，因人成事，自身不具备人脉和领袖群雄的魅力，只能依据一个主人。他最后选择了宋江。
遍观吴用在梁山所用计策，大多是一些小伎俩，设局诱骗，断人后路，逼人上梁山的一些把戏。诱骗卢俊义上梁山真是费了不少周折，又是扮算命先生又是使离间计。差点害了卢俊义性命。如果一开始就行离间，虚造卢俊义勾结梁山岂不简单多了，最后还是靠打开大名府才救得卢俊义。由此看吴用计赚卢俊义上山的计策比较拙劣。
吴用的计策常常百密几疏，视野和眼界比较窄，为将来梁山的发展和去路一直也没有好的打算和思路，总之是拘泥于江湖小术而没有雄才大略之人。
三、吴用的死
《水浒》最后一回这样叙述了吴用与花荣的死：
………吴用道：“我得异梦，亦是如此，与贤弟无异，因此而来。今得贤弟到此最好，吴某心中想念宋公明恩义难舍，交情难报，正欲就此处自缢而死，魂魄与仁兄同聚一处。身后之事，托与贤弟。”花荣道：“军师既有此心，小弟便当随从，亦与仁兄同归一处。”似此真乃死生契合者也。有诗为证：
红蓼 中托梦长，花荣吴用各悲伤。
一腔义血元同有，岂忍田横独丧亡？
吴用道：“我指望贤弟看见我死之后，葬我于此，你如何也行此事？”花荣道：“小弟寻思宋兄长仁义难舍，思念难忘。我等在梁山泊时，已是大罪之人，幸然不死。感得天子赦罪招安，北讨南征，建立功勋。今已姓扬名显，天下皆闻。朝廷既已生疑，必然来寻风流罪过。倘若被他奸谋所施，误受刑戮，那时悔之无及。如今随仁兄同死于黄泉，也留得个清名于世，必归坟矣！”吴用道：“贤弟，你听我说，我已单身，又无家眷，死却何妨？你今现有幼子娇妻，使其何依？”花荣道：“此事无妨，自有囊箧足以口。妻室之家，亦自有人料理。”两个大哭一场，双双悬于树上，自缢而死。船上从人久等，不见本官出来，都到坟前看时，只见吴用、花荣，自缢身死。…………
这里说花荣为宋江循义而死倒无可争议，说吴用为宋江循义而死不可信，吴用当然不是因为宋江死了，大树倒了逃避宋朝廷追杀而死，个人理解应该是因羞渐而亡。作为辅佐的军师，主人落到这般境地，这个作军师的是很不称职的。吴用即使活着，还有何面目面对以前的那些梁山旧识？“好死不如赖活着”，是对普通人来说的，作为一个儒生的吴用，脸面没有了，活着和行尸走肉没有什么两样，所以最后选择与花荣一起自尽，实际作为一种解脱罢了。
